Oliver Fisher Winchester był innowacyjnym i zaangażowanym człowiekiem, który widział przyszłość broni palnej i zbudował imperium przemysłowe wokół karabinu typu lever-action. Urodzony w Bostonie w 1810 roku, Oliver rozpoczął swoją przygodę z biznesem jako producent męskich koszul. Widząc potencjał gospodarczy szybko rozwijającego się przemysłu broni palnej, zaczął gromadzić inwestorów i pozyskiwać kapitał wysokiego ryzyka. W 1857 kupił pakiet kontrolny(posiadł >50% akcji firmy) w Volcanic Repeating Arms Company od dwóch pomysłowych dżentelmenów o nazwisku Horace Smith i Daniel B. Wesson. Winchester kontynuował ulepszanie projektów broni palnej wraz z wynalazcami: Benjaminem Tylerem Henry'm i Nelsonem King'iem. 22 maja 1866 r. narodziła się firma Winchester Repeating Arms Company.
Przez następne 14 lat marka agresywnie szukała nowych rynków, tworzyła nowe produkty i odkrywała nowe możliwości dla swoich karabinów z dźwignią. Wraz z otwarciem Zachodu na osadnictwo, Winchester prosperował wręcz wzorowo, stając się w końcu ikoną wśród producentów broni, jaką jest dzisiaj. Z biegiem czasu historia Winchester ewoluowała w dwie równoległe historie: historię broni palnej Winchester i równie skomplikowaną historię amunicji Winchester.
W XIX wieku pomysł karabinu powtarzalnego został ostatecznie zrealizowany przez Olivera Winchestera, największego udziałowca New Haven Arms Co. z Connecticut. Otrzymał patent USA nr 5501, który chronił ulepszenia karabinu Henry'ego. Nowa technologia obejmowała zamykany sprężyną port ładowania po prawej stronie ramy, bezpośrednio z tyłu tubusu magazynka, co zaowocowało pierwszym niezawodnym karabinem powtarzalnym z dźwignią, Model 1866.
Znany ze swojej wytrzymałej konstrukcji, oryginalny karabin Winchester pozwalał strzelcowi na oddanie kilku strzałów przed koniecznością przeładowania: stąd określenie „karabin powtarzalny”. Produkcja modelu 1866 rozpoczęła się w Bridgeport w stanie Connecticut w 1867 roku; Firma Winchester Repeating Arms Company przeniosła się do New Haven w 1871 roku. Firma produkowała również i udzielała licencji rządowi USA na karabinek M1 Carbine, standardową broń kalibru 30 używaną przez siły alianckie podczas II wojny światowej.
US Repeating Arms Co. (należąca do Herstal Group, belgijskiego koncernu produkującego broń, który jest również właścicielem Browning Arms Co.) ogłosiła w styczniu 2006 r., że 31 marca zamknie swój zakład w Winchester w New Haven. Zamknięcie zakładu zakończy produkcję słynnej linii karabinów i strzelb znanych pod wspólną nazwą „pistolet, który podbił Zachód”.